Como funcionam as opções de ações Os anúncios de emprego nos classificados mencionam as opções de ações cada vez mais freqüentemente. As empresas estão oferecendo esse benefício, não apenas para os executivos de alto nível, mas também para os funcionários hierarquizados. O que são opções de ações Por que as empresas estão oferecendo-lhes Os funcionários garantem um lucro apenas porque eles têm opções de ações As respostas a essas perguntas lhe dará uma idéia muito melhor sobre este movimento cada vez mais popular. Vamos começar com uma definição simples de opções de ações: Next Up Opções de ações de seu empregador dar-lhe o direito de comprar um número específico de ações de ações da sua empresa durante um tempo ea um preço que o seu empregador especifica. Tanto as empresas privadas quanto as de capital aberto oferecem opções disponíveis por várias razões: querem atrair e manter bons trabalhadores. Eles querem que seus funcionários se sintam como proprietários ou parceiros no negócio. Eles querem contratar trabalhadores qualificados, oferecendo compensação que vai além de um salário. Isto é especialmente verdadeiro em empresas start-up que querem segurar o máximo de dinheiro possível. Vá para a próxima página para saber por que as opções de ações são benéficas e como elas são oferecidas aos funcionários. Imprimir x09x20quotHowx20dox20stockx20optionsx20workx3Fquotx2014x20Aprilx202008.ltbrx20x2FgtHowStuffWorks. x20ampltx3Bhttpx3Ax2Fx2Fmoney. howstuffworksx2Fpersonal-financex2Ffinancial-planningx2Fstock-options. htmampgtx3Bx2014x20Octoberx202016 hrefCitation amp DateMashable 7 perguntas comuns sobre Startup Employee Stock Options Jim Wulforst é presidente da eTrade Financial Corporate Services. Que fornece soluções de administração de planos de ações para empresas privadas e públicas, incluindo 22 do SampP 500. Talvez você tenha ouvido falar sobre os milionários do Google. 1.000 dos empregados adiantados da companhia (including a masseuse da companhia) que ganharam sua riqueza com opções conservadas em estoque da companhia. Uma história fantástica, mas infelizmente, nem todas as opções de ações têm um final feliz. Animais de estimação e Webvan, por exemplo, entraram em falência depois de ofertas públicas iniciais de alto perfil, deixando bolsas de ações sem valor. Opções de ações podem ser um bom benefício, mas o valor por trás da oferta pode variar significativamente. Simplesmente não existem garantias. Assim, se você está considerando uma oferta de trabalho que inclui uma bolsa de ações, ou você mantenha ações como parte de sua atual compensação, é crucial para entender o básico. Que tipos de planos de ações estão lá fora, e como eles funcionam Como faço para saber quando exercer, segurar ou vender Quais são as implicações fiscais Como devo pensar sobre a remuneração de ações ou ações em relação à minha remuneração total e quaisquer outras poupanças e investimentos Eu poderia ter 1. Quais são os tipos mais comuns de oferta de ações de funcionários? Duas das ofertas de ações de funcionários mais comuns são opções de ações e ações restritas. As opções de ações para funcionários são as mais comuns entre as empresas iniciantes. As opções dão-lhe a oportunidade de comprar ações de ações de sua empresa a um preço especificado, normalmente referido como o preço de exercício. Seu direito de comprar ou exercer opções de ações está sujeito a um cronograma de aquisição, que define quando você pode exercer as opções. Vamos dar um exemplo. Digamos que você tenha concedido 300 opções com um preço de exercício de 10 cada que se atribuem igualmente durante um período de três anos. No final do primeiro ano, você teria o direito de exercer 100 ações de 10 por ação. Se, nesse momento, o preço da ação da empresa subiu para 15 por ação, você tem a oportunidade de comprar o estoque por 5 abaixo do preço de mercado, que, se você exercer e vender concorrentemente, representa um lucro antes de 500 impostos. No final do segundo ano, mais 100 ações serão adquiridas. Agora, em nosso exemplo, vamos dizer que o preço das ações da empresa caiu para 8 por ação. Neste cenário, você não iria exercer suas opções, como youd estar pagando 10 por algo que você poderia comprar para 8 no mercado aberto. Você pode ouvir este referido como opções que estão fora do dinheiro ou debaixo d'água. A boa notícia é que a perda está no papel, como você não investiu dinheiro real. Você mantém o direito de exercer as ações e pode manter um olho no preço das ações da empresa. Mais tarde, você pode optar por tomar medidas se o preço de mercado vai mais alto do que o preço de exercício ou quando ele está de volta no dinheiro. No final do terceiro ano, as 100 ações finais serão adquiridas, e você terá o direito de exercer essas ações. Sua decisão de fazê-lo dependerá de uma série de fatores, incluindo, mas não limitado a, o preço de mercado de ações. Depois de ter exercido opções adquiridas, você pode vender as ações imediatamente ou segurá-las como parte de sua carteira de ações. Bolsas de ações restritas (que podem incluir Prêmios ou Units) proporcionam aos funcionários o direito de receber ações com pouco ou nenhum custo. Tal como acontece com as opções de ações, bolsas de ações restritas estão sujeitas a um calendário de aquisição, tipicamente vinculado à passagem do tempo ou realização de um objetivo específico. Isso significa que você terá que esperar um certo período de tempo e / ou atingir determinados objetivos antes de ganhar o direito de receber as ações. Lembre-se de que a concessão de bolsas de ações restritas é um evento tributável. Isto significa que os impostos terão de ser pagos com base no valor das acções no momento da sua aquisição. Seu empregador decide quais opções de pagamento de imposto estão disponíveis para você, que podem incluir o pagamento de dinheiro, a venda de algumas das ações adquiridas, ou ter seu empregador reter algumas das ações. 2. Qual é a diferença entre as opções de compra de incentivos e não qualificadas Esta é uma área bastante complexa relacionada com o código tributário atual. Portanto, você deve consultar seu conselheiro fiscal para entender melhor sua situação pessoal. A diferença reside principalmente em como os dois são tributados. As opções de ações de incentivo são elegíveis para tratamento fiscal especial pelo IRS, o que significa que os impostos geralmente não precisam ser pagos quando essas opções são exercidas. E ganhos ou perdas resultantes podem qualificar-se como ganhos ou perdas de capital a longo prazo se forem mantidos mais de um ano. Opções não qualificadas, por outro lado, pode resultar em lucro tributável ordinário quando exercido. O imposto baseia-se na diferença entre o preço de exercício eo justo valor de mercado no momento do exercício. As vendas subseqüentes podem resultar em ganho ou perda de capital a curto ou longo prazo, dependendo da duração do investimento. 3. Quais são os impostos O tratamento fiscal para cada transação dependerá do tipo de opção de ações que você possui e de outras variáveis relacionadas à sua situação individual. Antes de exercer suas opções e / ou vender ações, você vai querer considerar cuidadosamente as consequências da transação. Para aconselhamento específico, você deve consultar um consultor fiscal ou contador. 4. Como eu sei se para segurar ou vender depois que eu exercício Quando se trata de opções de ações do empregado e ações, a decisão de manter ou vender se resume ao básico de investimento a longo prazo. Pergunte a si mesmo: quanto risco estou disposto a assumir? A minha carteira está bem diversificada com base nas minhas necessidades e metas atuais. Como esse investimento se encaixa na minha estratégia financeira geral? A sua decisão de exercer, manter ou vender algumas ou todas as suas ações deve Considere estas perguntas. Muitas pessoas escolhem o que é referido como uma venda no mesmo dia ou exercício cashless em que você exerce suas opções adquiridas e, simultaneamente, vender as ações. Isso fornece acesso imediato aos seus rendimentos reais (lucro, menos comissões associadas, taxas e impostos). Muitas empresas disponibilizam ferramentas que ajudam a planejar antecipadamente um modelo de participantes e estimam os rendimentos de uma determinada transação. Em todos os casos, você deve consultar um consultor fiscal ou planejador financeiro para aconselhamento sobre a sua situação financeira pessoal. 5. Eu acredito no futuro da minha empresa. Quanto de seu estoque devo eu possuir É grande ter a confiança em seu empregador, mas você deve considerar sua carteira total e estratégia total da diversificação ao pensar sobre todo o investimento including um no estoque da companhia. Em geral, é melhor não ter um portfólio que é excessivamente dependente de qualquer investimento. 6. Eu trabalho para uma startup privada. Se esta empresa nunca vai público ou é comprado por outra empresa antes de entrar em público, o que acontece com o estoque Não há única resposta para isso. A resposta é muitas vezes definida nos termos do plano de ações da empresa e / ou os termos de transação. Se uma empresa continua a ser privada, pode haver oportunidades limitadas para vender ações vested ou irrestrito, mas vai variar de acordo com o plano ea empresa. Por exemplo, uma empresa privada pode permitir que os funcionários vendam seus direitos de opção adquiridos em mercados secundários ou outros. No caso de uma aquisição, alguns compradores irão acelerar o cronograma de aquisição e pagar a todos os detentores de opções a diferença entre o preço de exercício eo preço de aquisição, enquanto outros compradores podem converter o estoque não adquirido em um plano de ações na empresa adquirente. Novamente, isso variará de acordo com o plano ea transação. 7. Eu ainda tenho um monte de perguntas. Como posso saber mais Seu gerente ou alguém no departamento de RH de sua empresa provavelmente pode fornecer mais detalhes sobre o plano da sua empresa e os benefícios que você qualifica para o plano. Você também deve consultar seu planejador financeiro ou conselheiro fiscal para garantir que você entenda como bolsas de ações, vesting eventos, exercício e venda afetam sua situação fiscal pessoal. Whats New Whats Rising Whats HotIf você quer ficar rico em uma Startup, Youd melhor fazer estas perguntas antes de aceitar o trabalho Thumbs up all around depois Yext anunciou uma grande rodada de 27 milhões de financiamento. Mas esses funcionários provavelmente não têm idéia do que isso significa para suas opções de ações. Quando a primeira inicialização de Bryan Goldberg, o Relatório do Bleacher, foi vendida por mais de 200 milhões, os funcionários com opções de ações reagiram de uma de duas maneiras: Algumas reações de pessoas eram: Oh meu Deus, isso é mais dinheiro do que eu poderia Ter imaginado, Goldberg anteriormente disse Business Insider em uma entrevista sobre a venda. Algumas pessoas eram como, isso é que você nunca soube o que ia ser. Se você é um funcionário em uma startup - não um fundador ou um investidor - e sua empresa lhe dá ações, você provavelmente vai acabar com ações comuns ou opções sobre ações ordinárias. Ações ordinárias podem torná-lo rico se a sua empresa vai público ou é comprado a um preço por ação que é significativamente acima do preço de exercício de suas opções. Mas a maioria dos empregados não percebe que os detentores de ações ordinárias só são pagos a partir do pote de dinheiro sobrando depois que os acionistas preferenciais ter tomado seu corte. E, em alguns casos, os detentores de ações ordinárias podem achar que os acionistas preferenciais têm tido condições tão boas que o estoque comum é quase inútil, mesmo se a empresa é vendida por mais dinheiro do que os investidores colocados nele. Se você fizer algumas perguntas inteligentes antes de aceitar uma oferta, e após cada rodada significativa de novos investimentos, você não precisa se surpreender com o valor - ou falta dele - de suas opções de ações quando uma partida sai. Pedimos a um capitalista de risco ativo em Nova York, que se senta na diretoria de várias startups e faz regularmente a elaboração de folhas de termo, quais perguntas os funcionários devem estar perguntando aos seus empregadores. O investidor pediu para não ser nomeado, mas estava feliz em compartilhar a colher dentro. Aqui está o que as pessoas inteligentes perguntam sobre suas opções de ações: 1. Pergunte o quanto de capital você está sendo oferecido em uma base totalmente diluída. Às vezes, as empresas vão apenas dizer-lhe o número de ações que você está recebendo, o que é totalmente sem sentido, porque a empresa poderia ter um bilhão de ações, diz o capitalista de risco. Se eu apenas disser, Youre que vai começar 10.000 partes, soa como muito, mas pode realmente ser uma quantidade muito pequena. Em vez disso, pergunte qual porcentagem da empresa representam essas opções de ações. Se você perguntar sobre isso em uma base totalmente diluída, isso significa que o empregador terá que ter em conta todas as ações que a empresa é obrigada a emitir no futuro, e não apenas ações que já foram entregues. Ele também leva em conta toda a opção pool. Um pool de opções é estoque que é reservado para incentivar os funcionários de inicialização. Uma forma mais simples de fazer a mesma pergunta: Qual a porcentagem da empresa que as minhas ações realmente representam? 2. Pergunte quanto tempo o pool de opções da empresa vai durar e quanto mais dinheiro a empresa provavelmente aumentará, então você sabe se e quando sua propriedade Pode ser diluído. Cada vez que uma empresa emite novas ações, os atuais acionistas ficam diluídos, o que significa que a porcentagem da empresa que possuem diminui. Ao longo de muitos anos, com muitos novos financiamentos, uma porcentagem de participação que começou grande pode ser diluída até uma pequena participação percentual (mesmo que seu valor possa ter aumentado). Se a companhia que você está juntando é provável necessitar levantar muito mais dinheiro sobre os vários anos seguintes, conseqüentemente, você deve supor que sua estaca será diluída consideravelmente ao longo do tempo. Algumas empresas também aumentam seus pools de opções em uma base ano-a-ano, o que também dilui os accionistas existentes. Outros reservam uma piscina grande o suficiente para durar um par de anos. Os pools de opções podem ser criados antes ou depois de um investimento ser bombeado para a empresa. Fred Wilson da Union Square Ventures gosta de pedir pré-dinheiro (pré-investimento) piscinas opção que são grandes o suficiente para financiar as necessidades de contratação e retenção da empresa até o próximo financiamento. O investidor com quem conversamos explicou como os pools de opções são muitas vezes criados por investidores e empresários juntos: A idéia é, se eu vou investir em sua empresa, então nós dois concordamos: Se fossem ir daqui para lá, teríamos Para contratar este muitas pessoas. Então vamos criar um orçamento de equidade. Acho que vou ter que dar provavelmente 10, 15 por cento da empresa para chegar lá. Essa é a opção pool. 3. Em seguida, você deve descobrir quanto dinheiro a empresa levantou e em que termos. Quando uma empresa aumenta milhões de dólares, soa muito legal. Mas isso não é dinheiro livre, e muitas vezes vem com condições que podem afetar suas opções de ações. Se eu sou um empregado se juntando a uma empresa, o que eu quero ouvir é que você não levantou muito dinheiro e suas ações preferenciais diretas, diz o investidor. O tipo mais comum de investimento vem na forma de ações preferenciais, o que é bom para os funcionários e empresários. Mas há sabores diferentes de ações preferenciais. E o valor final de suas opções de ações dependerá do tipo de sua empresa emitiu. Aqui estão os tipos mais comuns de ações preferenciais. Straight preferred - Em uma saída, os detentores de ações preferenciais são pagos antes que os detentores de ações ordinárias (funcionários) recebam um centavo. O dinheiro para o preferido vai diretamente para os bolsos de capital de risco. O investidor nos dá um exemplo: Se eu investir 7 milhões em sua empresa, e você vender por 10 milhões, os primeiros 7 milhões a sair vai para o preferido eo restante vai para ações ordinárias. Se a startup vende para qualquer coisa sobre o preço de conversão (geralmente a avaliação pós-dinheiro da rodada), isso significa que um acionista preferencial direto terá qualquer porcentagem da empresa que possuem. Preferencial participante - Preferencial participante vem com um conjunto de termos que aumentam a quantidade de dinheiro que os detentores preferenciais receberão por cada ação em um evento de liquidação. A ação preferencial participante coloca um dividendo sobre as ações preferenciais, que supera as ações ordinárias quando uma partida é encerrada. Os investidores com participação preferencial recebem seu dinheiro de volta durante um evento de liquidação (assim como os detentores de ações preferenciais), além de um dividendo predeterminado. As ações preferenciais participantes geralmente são oferecidas quando um investidor não acredita que a empresa vale tanto quanto os fundadores acreditam que é - então eles concordam em investir para desafiar a empresa a crescer o suficiente para justificar e eclipsar as condições dos participantes preferenciais - stock titulares. A linha de fundo com participantes preferenciais é que, uma vez que os detentores preferenciais tenham sido pagos, haverá menos do preço de compra sobrando para os acionistas comuns (ou seja, você). Preferência de liquidação múltipla - Este é outro tipo de termo que pode ajudar detentores preferidos e detentores de ações ordinárias. Ao contrário das ações preferenciais diretas, que pagam o mesmo preço por ação que as ações ordinárias em uma transação acima do preço no qual a preferência foi emitida, uma preferência de liquidação múltipla garante que os detentores preferenciais receberão um retorno sobre seu investimento. Para usar o exemplo inicial, em vez de investidores 7 milhões investidos voltando para eles no caso de uma venda, uma preferência de liquidação 3X iria prometer os detentores preferenciais obter os primeiros 21 milhões de uma venda. Se a empresa vendeu por 25 milhões, ou seja, os detentores preferenciais teriam 21 milhões, e os acionistas ordinários teriam que dividir 4 milhões. Uma preferência de liquidação múltipla não é muito comum, a menos que uma startup tem lutado e os investidores exigem um maior prémio para o risco theyre tomando. Nosso investidor estima que 70 de todas as startups de risco-backed têm ações preferenciais diretas, enquanto cerca de 30 têm alguma estrutura sobre as ações preferenciais. Hedge fundos, diz esta pessoa, muitas vezes gostaria de oferecer grandes avaliações para a participação de ações preferenciais. A menos que sejam excepcionalmente confiantes em seus negócios, os empresários devem ter cuidado com as promessas, como, eu só quero participação preferencial e itll desaparecem na liquidação 3x, mas eu vou investir em uma avaliação de bilhões de dólares. Neste cenário, os investidores, obviamente, acreditam que a empresa não vai chegar a essa avaliação - caso em que eles recebem 3X seu dinheiro de volta, e pode acabar com os detentores de ações ordinárias. 4. Quanto, se houver, a dívida levantou a empresa. A dívida pode vir na forma de dívida de risco ou uma nota conversível. É importante para os funcionários saber quanta dívida existe na empresa, porque isso terá de ser pago aos investidores antes de um empregado vê um centavo de uma saída. Tanto a dívida como uma nota conversível são comuns em empresas que estão fazendo muito bem, ou estão extremamente preocupados. Ambos permitem que os empreendedores adiem o preço de sua companhia até que suas companhias tenham avaliações mais elevadas. Aqui estão as ocorrências e definições comuns: Dívida - Este é um empréstimo de investidores e a empresa tem que pagá-lo de volta. Às vezes as empresas levantar uma pequena quantidade de dívida de risco, que pode ser usado para uma série de propósitos, mas o objetivo mais comum é estender sua pista para que eles possam obter uma avaliação mais elevada na próxima rodada, diz o investidor. Nota conversível - Esta é a dívida que é projetado para converter em capital próprio em uma data posterior e maior preço da ação. Se uma startup levantou dívida e uma nota conversível, pode ser necessário haver uma discussão entre investidores e fundadores para determinar qual é pago em primeiro lugar no caso de uma saída. 5. Se a empresa levantou um monte de dívida, você deve perguntar como as condições de pagamento trabalham no caso de uma venda. Se você está em uma empresa que levantou um monte de dinheiro, e você sabe que os termos são algo diferente do estoque reto preferido, você deve fazer esta pergunta. Você deve perguntar exatamente qual preço de venda (ou avaliação) suas opções de ações começam a ser no dinheiro, tendo em mente que dívida, notas conversíveis e estrutura em cima de ações preferenciais afetarão este preço. Agora olhe: a Apple sneaked em um novo recurso irritante em sua atualização mais recente iPhone iOS, mas há também uma opções upsideStock são uma grande parte do sonho de inicialização, mas eles muitas vezes não são bem compreendidos, mesmo por executivos sênior que derivam muito de sua renda de estoque Opções. Minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem estar cientes. 8220Stock options8221 como tipicamente concedido dar-lhe o direito de comprar ações de ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O 8220strike preço8221 é o preço em que você pode comprar as ações no futuro. Se no futuro o estoque vale mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro comprando as opções e comprar uma ação no preço de exercício. Por exemplo, o seu é concedido 5.000 ações de ações em 4 por ação em uma partida. 5 anos mais tarde, o estoque vai público e três anos depois que it8217s funcionam até 200 por a parte. Você pode exercer a opção, pagando 20.000 para comprar 5.000 ações de ações que valem 1.000.000. Parabéns, you8217ve fez um lucro de 980.000 antes do imposto, assumindo que você vender as ações imediatamente. Há uma captura pequena, mas necessária: quando você é concedido suas opções, eles não são 8220vested8221. Isso significa que, se você deixar a empresa a semana depois de participar, você perde suas opções de ações. Isso faz sentido de outra forma, em vez de ser um incentivo para ficar, eles devem ser um incentivo para o job-hop, tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores como você pode. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções Na maioria das empresas, eles veste durante quatro anos. A estrutura mais comum é um 8220cliff8221 após um ano, quando 25 de suas ações vencimento, com as ações restantes investir pro-rata em uma base mensal até chegar a quatro anos. Detalhes variam de empresa para empresa algumas empresas veste opções ao longo de 5 anos e alguns em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o penhasco. O precipício está lá para proteger a empresa 8211 e todos os acionistas, incluindo outros funcionários 8211 de ter que dar ações para indivíduos que haven8217t fez contribuições significativas para a empresa Por que você deve se preocupar se esse cara que foi demitido após seis meses se afastou com Quaisquer opções ou não Porque essas opções 8220dilute8221 sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada parte representa um pedaço de propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menos valor cada um representa. Permite dizer quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, existem 25.000.000 total de ações em circulação. Você possui .02 8211 dois pontos básicos 8211 da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações ao longo dos cinco anos, de modo que há 50.000.000 ações no IPO (normalmente como parte de angariação de fundos, incluindo um IPO ou para contratar funcionários), você deixa com .01 8211 um ponto base ou metade de Sua porcentagem original. Você teve 50 diluição. Agora você ganha metade do valor da mesma empresa. Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual a diretoria aprova qualquer transação dilutiva (levantar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de ações) é acreditar que fará com que as ações valham mais. Se a sua empresa aumenta muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permite que a empresa execute uma estratégia que melhora o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e Preço por ação sobe. Para uma determinada transação (aumentando 10 milhões), menos dilutivo é o melhor, mas aumentar 15 milhões pode ser mais dilutivo do que aumentar 10 milhões, aumentando o valor de cada ação existente. Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante soar) do que o número de ações 8211 que parte da empresa que você possui. Isso é muitas vezes medido em termos percentuais, o que eu acho que é lamentável, porque muito poucos funcionários, exceto fundadores acabar com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está freqüentemente falando de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil para medir em 8220basis pontos8221 8211 centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por que vamos dizer empresa A e empresa B são, após muito trabalho duro, vale 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado que ele só recebeu 5.000 opções, e eles foram concedidos a um preço de 4 cada. Bob estava muito feliz 8211 ele foi concedido 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem tem o melhor negócio Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, ea empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50 diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 partes em circulação, então eles valem 200 cada e Albert fez um lucro de 980.000 em suas opções (1 milhão de valor menos 20.000 custo de exercício). Empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação, então eles valem 10 cada. Bob8217s opções net-lhe um lucro de 9,80 cada, para um lucro total de 490.000. Assim, enquanto Bob tinha mais opções a um menor preço de exercício, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa obteve o mesmo resultado. Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo que fosse menos partes, Albert tinha mais ações da única maneira que importa. Quantas ações em circulação é 8220normal8221 Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por VC tendem a permanecer em uma faixa semelhante que varia com base no estágio. Como uma empresa passa por mais rondas de financiamento e contrata mais funcionários, ele tenderá a emitir mais ações. Uma inicialização de 8220normal8221 fases iniciais pode ter 25-50 milhões de ações em circulação. Um nível médio normal (receitas significativas e múltiplas rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. Empresas em fase tardia que estão prontos para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de subsídio. Eu falei brevemente sobre exercitar opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro, quando você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você entregue algumas das ações que você acaba de exercer de volta para a empresa em seu valor de mercado de 8220fair 8222 ler seu contrato de opções para ver se isso é oferecido. I8217ll falar mais sobre 8220fair market value8221 abaixo, mas por agora I8217ll apenas dizer que, embora seu grande ter esta opção, isn8217t sempre o melhor negócio se você tiver qualquer alternativa. A outra coisa realmente importante a considerar no exercício de opções de ações são os impostos, que discutirei mais tarde. Na minha opinião, o processo pelo qual o preço de mercado justo do estoque inicial é determinado geralmente produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil encontrar compradores, ou seja, um valor que é muitas vezes um pouco menor Do que a definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo "valor justo de mercado" 8221 neste contexto tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações. Por que o IRS está envolvido eo que está acontecendo A emissão de opções de compra de ações é governada em parte pela seção 409a do código de receita interna que abrange 8220 remuneração diferida não qualificada8221 8211 que os trabalhadores de remuneração ganham em um ano que é pago em um ano futuro, Para 8220qualified planos8221 como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio na determinação quando a 8220compensação8221 é 8220paid8221. É quando a opção é concedida, quando ele exerce a opção, ou quando você vender as ações Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara ao valor justo de mercado. As opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado causam lucro tributável, com penalização, na aquisição. Isto é muito ruim você não quer uma conta de imposto devido quando suas opções veste mesmo se você haven8217t ainda exercido-los. Muitas vezes, as empresas preferem preços de exercício mais baixos para as opções, o que torna as opções mais atraentes para os potenciais empregados. O resultado disto foi um padrão de fato para definir o valor de mercado justo para as opções de inicialização de opções de inicialização de 8221 para ser igual a 10 do preço investidores realmente pagos por ações (veja discussão sobre as classes de ações abaixo). No caso de opções de ações de inicialização, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, levando em consideração todas as informações relevantes disponíveis. Os tipos de informação que eles olham são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta traz uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação é feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável apenas sobre o IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi 8223mente despropositado8221. A maioria das startups tem ações comuns e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Assim, o que é a diferença Há muitas vezes três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que eles significam e por que eles são comumente incluídos A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores obter seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer outra pessoa seja paga. Pessoalmente eu tento evitar aqueles, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o negócio por menos ações, então em algumas situações eles podem fazer sentido. Os investidores muitas vezes pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas disposições que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações. Os funcionários geralmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. Portanto, as ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando. Como é que eles valem a pena Isso é, naturalmente, a grande questão. Se o valor de mercado não for o preço em que você acredita razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estima o valor real de suas opções Se sua empresa aumentou recentemente o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais Pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado oficial de 8222, mas o que os VCs pagam) por ações ordinárias é muitas vezes entre 50 e 80 do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias. A outra coisa a manter-se na mente é que a maioria de povos don8217t têm a oportunidade de comprar ações preferidas para o preço que os VCs estão pagando. Lotes de investidores muito sofisticados estão felizes por ter a oportunidade de investir em fundos top-tier VC, onde o VC8217s tomar 1-2 por ano em taxas de gestão e 25-30 dos lucros. Tudo dito, they8217re compensando cerca de 60 do que they8217d líquido comprar as ações diretamente. Assim, quando um VC compra ações ordinárias, por exemplo, 70 do preço das ações preferenciais, esse dinheiro é proveniente de um fundo de pensão ou doação universitária que está recebendo 60 ou mais do valor dessa ação ordinária. Assim, com efeito, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias em torno do preço que os VCs pagam por preferenciais. Se não houver sido uma rodada recentemente, valorizar suas ações é mais difícil. O justo valor de mercado pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60 (e ocasionalmente mais) abaixo o que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais perto de 2x o 8220fair mercado valor8221, embora esta lacuna tende a encolher como você chegar perto de um IPO. Expiração e rescisão Opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que naquele momento eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. Options also typically terminate 90 days after you leave your job. Even if they are vested, you need to exercise them or lose them at that point. Occasionally this is negotiable, but that is very rare 8211 don8217t count on being able to negotiate this, especially after the fact. The requirement to exercise within 90 days of termination is a very important point to consider in making financial and career plans. If you8217re not careful, you can wind up trapped by your stock options I8217ll discuss this below. Occasionally stock options will have 8220acceleration8221 language where they vest early upon certain events, most frequently a change of control. This is an area of asymmetry where senior executives have these provisions much more frequently than rank-and-file employees. There are three main types of acceleration: acceleration on change of control, acceleration on termination, and 8220double trigger8221 acceleration which requires both a change of control and your termination to accelerate your vesting. Acceleration can be full (all unvested options) or partial (say, 1 additional year8217s vesting or 50 of unvested shares). In general, I think acceleration language makes sense in two specific cases but doesn8217t make sense in most other cases: first, when an executive is hired in large part to sell a company, it provides an appropriate incentive to do so second when an executive is in a role which is a) likely to be made redundant when the company is sold and b) would be very involved in the sale should it occur it can eliminate some of the personal financial penalty that executive will pay and make it easier for them to focus on doing their job. In this second case, I think a partial acceleration, double trigger is fair. In the first case, full acceleration may be called for, single trigger. In most other cases, I think executives should get paid when and how everyone else gets paid. Some executives think it is important to get some acceleration on termination. Personally I don8217t 8211 I8217d rather focus my negotiation on obtaining a favorable deal in the case where I8217m successful and stick around for a while. How many should you get How many stock options you should get is largely determined by the market and varies quite a bit from position to position. This is a difficult area about which to get information and I8217m sure that whatever I say will be controversial, but I8217ll do my best to describe the market as I believe it exists today. This is based on my experience at two startups and one large company reviewing around a thousand options grants total, as well as talking to VCs and other executives and reviewing compensation surveys. First, I8217ll talk about how I think about grant sizes, then give some specific guidelines for different positions. I strongly believe that the most sensible way to think about grant sizes is by dollar value. As discussed above, number of shares doesn8217t make sense. While percent of company is better it varies enormously based on stage so it is hard to give broadly applicable advice: 1 basis point (.01 percent) of Google or Oracle is a huge grant for a senior exec but at the same time 1 basis point is a tiny grant for an entry level employee at a raw series-A startup it might be a fair grant for a mid-level employee at a pre-IPO startup. Dollar value helps account for all of this. In general for these purposes I would not use the 409a 8220fair market value8221. I would use either a) the value at the most recent round if there was one or b) the price at which you think the company could raise money today if there hasn8217t been a round recently. What I would then look at is the value of the shares you are vesting each year, and how much they are worth if the stock does what the investors would like it to do 8211 increases in value 5-10 times. This is not a guaranteed outcome, nor is it a wild fantasy. What should these amounts be This varies by job level: Entry level: expect the annual vesting amount to be comparable to a small annual bonus, likely 500-2500. Expect the total value if the company does well to be be enough to buy a car, likely 25-50k. Experienced: most experienced employees will fall in to this range. Expect the annual vesting amount to be comparable to a moderate annual bonus, likely 2500-10k, and the total value if the company does well to be enough for a down-payment on a silicon valley house or to put a kid through college, likely around 100-200k. Key management: director-level hires and a handful of very senior individual contributors typically fall into this range. Key early employees often wind up in this range as the company grows. Expect the annual vesting amount to be like a large bonus, likely 10k-40k and the total value if the company does well to be enough to pay off your silicon valley mortgage, likely 500k-1 million. Executive: VP, SVP, and CxO (excluding CEO). Expect the annual vesting amount to be a significant fraction of your pay, likely 40-100k, and the value if the company does well to be 1 million or more. For those reading this from afar and dreaming of silicon valley riches, this may sound disappointing. Remember, however, that most people will have roughly 10 jobs in a 40 year career in technology. Over the course of that career, 4 successes (less than half) at increasing levels of seniority will pay off your student loans, provide your downpayment, put a kid through college, and eventually pay off your mortgage. Not bad when you consider that you8217ll make a salary as well. You should absolutely ask how many shares are outstanding 8220fully diluted8221. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. 8220Fully diluted8221 means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock 8220pool8221 it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans. You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don8217t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company8217s cash situation. You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it) I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual. You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it two the company may honestly not know what a fair valuation would be three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you8217ll be involved in fundraising discussions, there8217s a good chance you won8217t get this question answered, but it can8217t hurt to ask. If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can8217t, I8217d use twice the most recent 8220fair market value8221 as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above. One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can8217t leave your job because you can8217t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options). If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an 822083b election8221 in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances. I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company8217s transient success, don8217t come crying to me. What if you leave The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair the unvested shares weren8217t really 8220yours8221 until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes. Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above. This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero. For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I8217ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I8217ll begin with NSOs. NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of 10 per share and the stock is worth 50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on 40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this. What can go wrong Say you have 20,000 stock options at 5 per share in a stock which is now worth 100 per share. Congrats But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for 100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra 1.9 million in income at today8217s tax rates that will be 665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though it8217s February and the taxes aren8217t due until next April you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from 100 to 200 per share, you will make another 2 million and you8217ll only owe 300,ooo in long term capital gains, versus 700,000 in income taxes. You8217ve just saved 400,000 in taxes using your buy-and-hold approach. But what if the stock goes to 20 per share Well, in the next year you have a 1.6 million capital loss. You can offset 3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while 8211 unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill You owe 665,000 to the IRS and your stock is only worth 400,000. You8217ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you 365,000 out of pocket which you don8217t have, despite having appreciated 4x from your strike price. How about ISOs The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you8217re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Why Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a 8220tax preference8221 and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28 on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are 8220disqualified8221 and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor. If you8217d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option. Illiquidity and being trapped by stock options I8217ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be 8220golden handcuffs8221. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of 8220in-the-money8221 options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave. In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the 5 per share options in the stock worth 100 per share, they cost 5 to exercise and another 33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they8217re worth and the more you8217ve vested, the more trapped you are. This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many 8220ordinary8221 taxpayers the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise) the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don8217t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they8217re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber . Can the company take my vested shares if I quit In general in VC funded companies the answer is 8220no8221. Private equity funded companies often have very different option agreements recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you8217re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer8217s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don8217t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k / week 5 vested equity. initially when i started back in Oct/ Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email Subscription
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